Bài 4 · Cơ bản ⭐ Hay ra thi tốt nghiệp

Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose

Phân loại carbohydrate, viết cấu tạo mạch hở và dạng vòng của glucose, fructose; nhớ các phản ứng (Cu(OH)₂, tráng bạc, nước bromine, lên men) để nhận biết hai đường và giải bài toán lên men, tráng bạc có hiệu suất.

Ứng với SGK Hoá học 12 (bộ thống nhất): Bài 4

⚡ Nhớ nhanh

1Carbohydrate là hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức C $_{n}$ (H₂O) $_{m}$ . Ba loại: monosaccharide (glucose, fructose, C₆H₁₂O₆), disaccharide (saccharose, maltose, C₁₂H₂₂O₁₁), polysaccharide (tinh bột, cellulose, (C₆H₁₀O₅) $_{n}$ ).
2Mạch hở: glucose CH₂OH[CHOH]₄CHO (1 nhóm –CHO ở C1, 5 nhóm –OH); fructose CH₂OH[CHOH]₃COCH₂OH (1 nhóm C=O ở C2, 5 nhóm –OH). Hai chất là đồng phân. Trong dung dịch phần lớn ở dạng vòng (glucose 6 cạnh, fructose 5 cạnh).
3Nhiều nhóm –OH liền kề ⇒ cả hai hoà tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường cho dung dịch xanh lam; đun nóng ⇒ Cu₂O đỏ gạch; tráng bạc: C₆H₁₂O₆ + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃.
4Nước bromine: CH₂OH[CHOH]₄CHO + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr. Lên men: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (1 mol cho 2 mol ethanol).
5Bẫy: fructose cũng tráng bạc vì trong môi trường kiềm nó chuyển thành glucose. Chỉ nước bromine phân biệt được: glucose làm mất màu, fructose thì không.

👀 Nhìn là hiểu

Chọn glucose hay fructose rồi bấm Mạch hở / Vòng α / Vòng β để xem hoạt hình đóng vòng (α ⇄ β phải qua mạch hở), tô nhóm –CHO, –OH, –OH hemiacetal; tab "Phân loại" cho cây mono / di / polysaccharide. Tab Thí nghiệm nhỏ thuốc thử vào ống glucose, fructose, glycerol và cân Ag; tab Đoán trước có 4 tình huống.

Công thứcC₆H₁₂O₆

Nhóm –OH5

Nhóm –CHO1

Số nguyên tử O6

CH₂OH[CHOH]₄CHO (mạch hở) ⇌ vòng 6 cạnh α-glucose / β-glucose

Kéo thả tự do, xem số và đồ thị chạy theo.

Xem:

Đường:

Dạng:

Đóng vòng: 0 %

Mạch hở: C1 là nhóm –CHO (aldehyde, đỏ) và 5 nhóm –OH (C2, C3, C4, C5, C6). Chính –CHO cho phản ứng tráng bạc và làm mất màu nước bromine. Bấm "Vòng α" hay "Vòng β" để xem đóng vòng.

1 🍬 Carbohydrate. Cấu tạo glucose và fructose

Cần nhớ

✦Carbohydrate (còn gọi saccharide, đường, glucid): hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử có nhiều nhóm –OH và nhóm carbonyl (C=O); phần lớn có công thức C $_{n}$ (H₂O) $_{m}$ .
✦Monosaccharide không thuỷ phân được; disaccharide thuỷ phân cho 2 phân tử monosaccharide; polysaccharide thuỷ phân cho nhiều phân tử monosaccharide.
✦Glucose (đường nho, có trong máu người ≈ 0,1 %) và fructose (đường quả, có trong mật ong) cùng công thức C₆H₁₂O₆, M = 180, chỉ khác vị trí nhóm carbonyl: glucose –CHO ở C1 (aldohexose), fructose C=O ở C2 (ketohexose).
✦Dạng vòng: O của nhóm –OH ở C5 cộng vào C=O, tạo vòng và một nhóm –OH hemiacetal (hemiketal ở fructose). Glucose tạo vòng 6 cạnh (pyranose), fructose vòng 5 cạnh (furanose). Vị trí –OH mới sinh ra tạo hai dạng α (phía dưới mặt phẳng vòng) và β (phía trên).
✦Trong dung dịch ba dạng cân bằng nhau (mutarotation): glucose chủ yếu ở dạng vòng (≈ 36 % α, ≈ 64 % β), mạch hở chiếm rất ít; α và β biến đổi qua dạng mạch hở.

Phân loại carbohydrate

Loại	Ví dụ	Công thức	Thuỷ phân
Monosaccharide	glucose, fructose	C₆H₁₂O₆	không
Disaccharide	saccharose, maltose	C₁₂H₂₂O₁₁	cho 2 monosaccharide
Polysaccharide	tinh bột, cellulose	(C₆H₁₀O₅) $_{n}$	cho n glucose

Dạng bài

Đếm nhóm chức từ cấu tạo mạch hở và dạng vòng

1 Viết mạch hở: glucose CH₂OH[CHOH]₄CHO (C1 là –CHO), fructose CH₂OH[CHOH]₃COCH₂OH (C2 là C=O).
2 Khi đóng vòng, nhóm carbonyl mất đi; O của –OH ở C5 nằm trong vòng; nhóm –OH hemiacetal xuất hiện ở C1 (glucose) hoặc C2 (fructose).
3 Đếm nhóm –OH còn lại ở các carbon ngoài vòng (kể cả C6) và –OH hemiacetal.
4 Kiểm tra: số nguyên tử O = số –OH + 1 (O trong vòng) phải bằng 6.

⚠️ Bẫy hay gặp: Đếm cả O trong vòng như một nhóm –OH (ra 6 nhóm –OH), hoặc quên nhóm –OH hemiacetal mới sinh ở C1 (ra 4 nhóm –OH).

🔄

Làm mẫu

Glucose mạch hở có công thức CH₂OH[CHOH]₄CHO. Khi đóng vòng α (6 cạnh), nhóm –CHO còn không? Phân tử có bao nhiêu nhóm –OH và bao nhiêu nguyên tử O?

Hướng dẫn giải

Thử tự giải trước nhé!

2 🧪 Tính chất hoá học của glucose và fructose

Cần nhớ

✦Hoà tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường (tính chất polyalcohol, do nhiều –OH liền kề): 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O ⇒ dung dịch xanh lam. Cả glucose và fructose đều có.
✦Khử Cu(OH)₂ khi đun nóng trong NaOH: CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O ⇒ kết tủa đỏ gạch (SGK viết dạng gọn).
✦Tráng bạc (đun nhẹ): C₆H₁₂O₆ + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ ⇒ lớp bạc bám thành ống. 1 mol đường cho 2 mol Ag.
✦Nước bromine: CH₂OH[CHOH]₄CHO + Br₂ + H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr. Môi trường trung tính nên chỉ glucose (có –CHO thật) làm mất màu; fructose thì không.
✦Lên men (enzyme): C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂; còn phản ứng cộng H₂ (Ni, t°) tạo sorbitol C₆H₁₄O₆: C₆H₁₂O₆ + H₂ → C₆H₁₄O₆.
✦Vì sao fructose tráng bạc: AgNO₃/NH₃ và Cu(OH)₂/NaOH đều có môi trường kiềm, trong kiềm fructose chuyển thành glucose (có –CHO) rồi mới bị oxi hoá.

Phép thử nào phân biệt được glucose với fructose?

Thuốc thử	Glucose	Fructose	Phân biệt?
Cu(OH)₂ nhiệt độ thường	xanh lam	xanh lam	không
Cu(OH)₂/NaOH, đun nóng	↓ đỏ gạch	↓ đỏ gạch	không
AgNO₃/NH₃, đun nhẹ	gương bạc	gương bạc	không
Nước bromine	mất màu	không đổi	có

3 🔍 Nhận biết glucose, fructose và polyalcohol

Cần nhớ

✦Cu(OH)₂ nguội chỉ cho biết có nhiều –OH liền kề (glucose, fructose, glycerol, ethylene glycol), không cho biết có nhóm –CHO.
✦Muốn biết có nhóm –CHO (hay chất chuyển thành –CHO trong kiềm): đun với Cu(OH)₂/NaOH hoặc tráng bạc. Glycerol không có –CHO nên không cho Cu₂O, không tráng bạc.
✦Tách glucose với fructose: nước bromine. Ethanol không hoà tan Cu(OH)₂ (chỉ có 1 –OH).

Dạng bài

Nhận biết các dung dịch bằng thuốc thử

1 Lập bảng: thuốc thử → hiện tượng cho từng chất (xanh lam, đỏ gạch, gương Ag, mất màu bromine).
2 Chọn thuốc thử cho hiện tượng khác nhau với mọi chất cần phân biệt; thuốc thử dùng sau cho nhóm còn lại.
3 Trình bày: bước, hiện tượng, kết luận từng chất (không dùng một thuốc cho hai chất cùng hiện tượng).
4 Kiểm tra: mỗi chất ra một bộ hiện tượng riêng, không trùng nhau ✓.

⚠️ Bẫy hay gặp: Dùng AgNO₃/NH₃ hoặc Cu(OH)₂ đun nóng để phân biệt glucose với fructose: cả hai đều cho gương bạc / Cu₂O đỏ gạch, không phân biệt được. Phải dùng nước bromine.

🧴

Làm mẫu

Ba lọ mất nhãn chứa dung dịch glucose, glycerol, ethanol. Nêu cách nhận biết.

Hướng dẫn giải

Thử tự giải trước nhé!

4 🧮 Bài toán lên men và tráng bạc

Dạng bài

Bài toán lên men glucose (có hiệu suất)

1 Đổi ra mol: n(glucose) = m/180.
2 Viết phương trình và đọc tỉ lệ: 1 mol glucose → 2 mol C₂H₅OH + 2 mol CO₂.
3 Tính lí thuyết rồi nhân hiệu suất một lần (ethanol: ×46 g/mol; khí CO₂ ở đkc: ×24,79 L/mol).
4 Kiểm tra bảo toàn nguyên tố C: 6C của glucose = 2·2C (ethanol) + 2C (CO₂) ✓.

⚠️ Bẫy hay gặp: Quên hệ số 2 rồi nhân hiệu suất: 0,15 · 46 · 0,8 = 5,52 g; hoặc quên hiệu suất: 13,8 g.

🍷

Làm mẫu

Lên men 27 g glucose với hiệu suất 80 %. Tính khối lượng ethanol thu được.

Hướng dẫn giải

Thử tự giải trước nhé!

Dạng bài

Bài toán tráng bạc (kể cả hỗn hợp glucose + fructose)

1 Đổi ra mol: n(đường) = m/180 (glucose và fructose cùng M = 180).
2 Mỗi mol glucose và mỗi mol fructose cho 2 mol Ag (fructose chuyển thành glucose trong kiềm).
3 n(Ag) = 2·n(đường); m(Ag) = n · 108. Có hiệu suất thì nhân (hoặc chia ngược) một lần.
4 Kiểm tra: m(Ag)/m(đường) = 216180 = 1,2 (khớp tab Thí nghiệm của sim) ✓.

⚠️ Bẫy hay gặp: Bỏ quên fructose vì "fructose không có –CHO": nếu hỗn hợp có 18 g glucose thì chỉ tính 18180 · 2 · 108 = 21,6 g, thiếu một nửa.

🪞

Làm mẫu

Cho 36 g hỗn hợp glucose và fructose (tỉ lệ mol bất kì) tác dụng hoàn toàn với AgNO₃/NH₃ dư. Tính khối lượng Ag thu được.

Hướng dẫn giải

Thử tự giải trước nhé!

5 🍯 Hoá học quanh ta

✦🍯 Mật ong ngọt đậm vì có nhiều fructose (đường ngọt nhất trong các loại đường) và glucose.
✦💉 Dung dịch glucose truyền tĩnh mạch bổ sung năng lượng nhanh vì glucose đi thẳng vào máu, không cần tiêu hoá.
✦🍇 Rượu vang, bia là sản phẩm lên men glucose trong nước nho, mạch nha: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂; bọt khí chính là CO₂.
✦🩺 Thử đường niệu / đường huyết: thuốc thử kiểu Cu(OH)₂ kiềm đổi màu khi mẫu có chất khử như glucose; ngày nay thường dùng que thử enzyme.

6 💡 Mẹo làm nhanh và lỗi hay sai

⚡ Mẹo làm nhanh trắc nghiệm

✦Thấy "phân biệt glucose với fructose" ⇒ chọn nước bromine; mọi phép thử có môi trường kiềm (tráng bạc, Cu(OH)₂/NaOH) đều loại.
✦Glucose, fructose, glycerol cùng cho dung dịch xanh lam với Cu(OH)₂ nguội: nhớ nguyên nhân là nhiều –OH kề nhau.
✦Bài lên men: 1 mol glucose → 2 mol ethanol + 2 mol CO₂; nhân hiệu suất một lần ở cuối.
✦Tráng bạc: m(Ag) = 1,2 · m(glucose hay fructose) khi phản ứng hoàn toàn.

⚠️ Lỗi hay sai nhất

✦Nói fructose không tráng bạc vì không có –CHO: thực tế có, vì kiềm chuyển fructose thành glucose.
✦Nói fructose làm mất màu nước bromine: chỉ glucose làm mất màu.
✦Lên men 0,15 mol glucose mà ra 0,15 mol ethanol (6,9 g): đúng phải 0,3 mol (13,8 g) trước khi nhân hiệu suất.
✦Dùng 22,4 L/mol: 0,3 mol CO₂ cho 6,72 L thay vì 7,44 L.
✦Nói glucose dạng vòng vẫn có nhóm –CHO: vòng đã mất –CHO, chỉ mở vòng mới có lại.
✦Cho rằng chỉ glucose hoà tan Cu(OH)₂: fructose, glycerol cũng cho dung dịch xanh lam.

⚖️ Kiểm tra bảo toàn

✦Bảo toàn nguyên tố C: 1 mol C₆H₁₂O₆ = 2 mol C₂H₅OH (4C) + 2 mol CO₂ (2C) = 6C.
✦Bảo toàn khối lượng khi lên men: 180 g glucose = 92 g ethanol + 88 g CO₂ (đúng 180) ✓.
✦Bảo toàn electron khi tráng bạc: mỗi –CHO nhường 2e, mỗi Ag⁺ nhận 1e ⇒ n(Ag) = 2·n(đường).
✦Số nguyên tử O của glucose dạng vòng: số –OH + 1 = 6.

✏️ Luyện tập

Làm xong mỗi nhóm bấm Kiểm tra. Câu sai có lời giải ngắn và nút quay lại phần kiến thức.

🍬

Carbohydrate, cấu tạo glucose và fructose

1
Nhận biết
Nhóm chất nào sau đây gồm toàn monosaccharide?
2
Nhận biết
Công thức phân tử của glucose và fructose là
3
Thông hiểu
Glucose và fructose là
4
Thông hiểu
Ở dạng mạch hở, glucose và fructose khác nhau ở chỗ
5
Thông hiểu Một phân tử glucose ở dạng vòng α có nhóm –OH (kể cả –OH hemiacetal).

🧪

Tính chất hoá học

1
Nhận biết
Dung dịch glucose hoà tan được Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam vì
2
Nhận biết
Chất nào sau đây không tham gia phản ứng tráng bạc?
3
Thông hiểu
Trong môi trường kiềm, fructose
4
Thông hiểu
Sản phẩm lên men của glucose (enzyme, 30 – 35 °C) là
5
Thông hiểu Cho 18 g glucose tráng bạc hoàn toàn bằng AgNO₃/NH₃ dư. Khối lượng Ag thu được là g (Ag = 108).

🔍

Nhận biết và đọc thí nghiệm

1
Thông hiểu
Hai ống X, Y chứa glucose và fructose (chưa biết ống nào). Kết quả thử: $Thu o ˆ ˊ c thử AgNO_{3} / NH_{3}, t^{\circ} Cu(OH)_{2} / NaOH, t^{\circ} n ư ớc bromine X g ươ ng Ag đ ỏ gạch m a ˆ ˊ t m a ˋ u Y g ươ ng Ag đ ỏ gạch kh o ˆ ng đ ổi$ Kết luận nào đúng?
2
Thông hiểu
Thuốc thử dùng phân biệt dung dịch glucose với dung dịch glycerol là
3
Vận dụng
Có ba lọ mất nhãn chứa glucose, glycerol, ethanol. Cách nhận biết đúng là
4
Vận dụng Cho các chất: glucose, fructose, glycerol, ethanol, acetaldehyde. Số chất hoà tan được Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam là .

🧮

Bài toán lên men, tráng bạc

1
Thông hiểu Lên men hoàn toàn 36 g glucose thu được g ethanol (C = 12, H = 1, O = 16).
2
Vận dụng
Lên men 27 g glucose với hiệu suất 80 %. Khối lượng ethanol thu được là
3
Vận dụng Lên men 36 g glucose với hiệu suất 75 %, thể tích CO₂ thu được ở đkc là L (24,79 L/mol).
4
Thông hiểu
Cho 36 g hỗn hợp glucose và fructose (tỉ lệ bất kì) tráng bạc hoàn toàn. Khối lượng Ag thu được là
5
Vận dụng
Cho 9 g glucose phản ứng hoàn toàn với nước bromine dư. Khối lượng Br₂ đã phản ứng là (Br = 80)

🔬

Thí nghiệm và số liệu

1
Thông hiểu
Tráng bạc glucose với các khối lượng khác nhau, thu được bảng: $m_{glucose} (g) m_{Ag} (g) 1, 0 1, 19 2, 0 2, 42 3, 0 3, 57 4, 0 4, 81$ Nhận xét nào đúng?
2
Thông hiểu Từ bảng ở câu trên, 1 mol glucose tạo ra mol Ag (M glucose = 180, M Ag = 108).
3
Vận dụng
Theo bảng số liệu ở trên, tráng bạc hoàn toàn 9,0 g glucose thì khối lượng Ag thu được khoảng

🏆 Luyện theo dạng đề tốt nghiệp

Đề Hoá học có 3 phần: 18 câu 4 lựa chọn, 4 câu đúng/sai (mỗi câu 4 ý) và 6 câu trả lời ngắn (đáp số tối đa 4 ký tự, kể cả dấu − và dấu phẩy). Dưới đây là đủ 3 dạng, chỉ dùng kiến thức của bài này.

🅰️

Phần I · Trắc nghiệm 4 lựa chọn

1
Thông hiểu
Để phân biệt dung dịch glucose với dung dịch fructose có thể dùng
2
Vận dụng
Lên men 45 g glucose với hiệu suất 60 %, thể tích CO₂ thu được ở đkc là (24,79 L/mol)
3
Vận dụng
Tráng bạc m gam glucose với hiệu suất 75 %, thu được 32,4 g Ag. Giá trị của m là

✅

Phần II · Đúng / sai

1
Thông hiểu
Thí nghiệm: ống 1 chứa dung dịch glucose, ống 2 chứa dung dịch fructose. Bước 1: nhỏ Cu(OH)₂/NaOH vào cả hai ống, lắc. Bước 2: đun nóng cả hai ống. Bước 3: lấy hai ống khác (glucose, fructose), thêm nước bromine.

a)Sau bước 1, cả hai ống đều cho dung dịch xanh lam.

b)Sau bước 2, chỉ ống 1 xuất hiện kết tủa đỏ gạch.

c)Ở bước 3, ống glucose mất màu nước bromine, ống fructose không.

d)Kết quả bước 2 chứng tỏ phân tử fructose ở dạng mạch hở có nhóm –CHO.
2
Vận dụng
Lên men 36 g glucose (M = 180) với hiệu suất 80 %; toàn bộ khí CO₂ sinh ra được hấp thụ vào nước vôi trong dư. Thể tích khí đo ở đkc (24,79 L/mol).

a)Số mol glucose đem lên men là 0,2 mol.

b)Khối lượng ethanol thu được là 14,72 g.

c)Thể tích CO₂ thu được ở đkc là 9,92 L.

d)Khối lượng kết tủa CaCO₃ thu được là 40 g.

🔢

Phần III · Trả lời ngắn

1
Thông hiểu Cho các phát biểu về glucose và fructose: (1) cùng có công thức phân tử C₆H₁₂O₆; (2) ở dạng mạch hở đều có nhóm –CHO; (3) đều hoà tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường; (4) đều làm mất màu nước bromine; (5) đều tham gia tráng bạc; (6) đều lên men tạo ethanol. Số phát biểu đúng là bao nhiêu? Đáp số:
2
Vận dụng Tráng bạc hoàn toàn 54 g hỗn hợp glucose và fructose bằng AgNO₃/NH₃ dư thu được bao nhiêu gam Ag (làm tròn đến hàng phần mười)? Đáp số:
3
Vận dụng Cần bao nhiêu gam glucose để điều chế 4,6 g ethanol bằng lên men, hiệu suất 60 % (C = 12, H = 1, O = 16)? Đáp số:

🎯 Bài này vào đề tốt nghiệp ở đâu?

•Phần I thường hỏi phân biệt glucose với fructose (nước bromine), so sánh nhóm chức mạch hở, và bài lên men / tráng bạc có hiệu suất (nhớ hệ số 2 và nhân hiệu suất một lần).
•Phần II hay có một thí nghiệm gồm 3 bước (Cu(OH)₂ nguội, đun, nước bromine) hoặc bài lên men sinh CO₂ rồi hấp thụ vào nước vôi: ý dễ mất điểm là "fructose không tráng bạc", "fructose làm mất màu bromine".
•Phần III có thể hỏi số phát biểu đúng về glucose và fructose, khối lượng Ag của hỗn hợp hai đường, hoặc khối lượng glucose cần lên men (chia cho hiệu suất).

Làm đề thi thử trọn bộ

Bài tiếp theo
Saccharose và maltose